(E)-2-(1,1-dideuteriohex-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone | 1236034-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(1,1-dideuteriohex-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
• CAS: 1236034-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 196.258
• InChiKey: IMKNRXUEFFWZJC-RPNGHCNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,1-dideuteriohex-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst

  摘要：

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1013069
• 作为产物：
  描述：

  、 1,3-环己二酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(E)-2-(1,1-dideuteriohex-2-enyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst

  摘要：

  An enantioselective intramolecular Wacker-type cyclization of 2-alkenyl-1,3-diketones catalyzed by a Pd(II)-SPRIX complex was developed. The reaction proceeded in a 6-endo-trig mode to give the desired chromene derivatives with moderate to good enantioselectivity. Isomerization of C-C double bonds via a pi-allyl Pd intermediate was involved as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol1013069