15-nor-13-hydroxy-1(10)-ent-halimen-18-al | 613680-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-nor-13-hydroxy-1(10)-ent-halimen-18-al
• 英文别名: (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 613680-76-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: RKAMLXUZFKCTKP-OHQAAIJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 15-nor-13-hydroxy-1(10)-ent-halimen-18-al 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 18-methoxy-18a-homo-15-nor-1(10),18a(18)Z-ent-halimadien-13-ol 、 18-methoxy-18a-homo-15-nor-1(10),18a(18)E-ent-halimadien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l
• 作为产物：
  描述：

  15-nor-1(10)-ent-halimene-13,18-diol 在 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到15-nor-13-hydroxy-1(10)-ent-halimen-18-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Sesterterpenolides from ent-Halimic Acid. 15-Epi-ent-cladocoran A and B

  摘要：

  The bioactive sesterterpenoid gamma-hydroxybutenolides 15,18-bisepi-ent-Cladocoran A and B, 1 and 2, and 15-epi-ent-Cladocoran A and B, 57 and 55, were synthesized from ent-halimic acid. The synthesized sesterterpenolids 2, 55, 57, and 59 inhibited cellular proliferation (IC50 congruent to 2 muM) of a number of human leukaemic and solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo034663l