2-((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-phenyl-ethanone | 115494-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-[(2R,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 115494-00-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: AIQPZABXAOYSKI-DOEKTCAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzyl-2-desoxy-D-ribofuranose 生成 2-((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  NARASAKA, KOICHI;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2139-2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed C-glycosylation of glycosyl ortho-alkynylbenzoates: the role of the moisture sequestered by molecular sieves
  作者：Xiaoping Chen、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c6cc07218f

  日期：——

  C-Glycosylation of glycosyl ortho-hexynylbenzoates with allyltrimethylsilane or silyl enol ethers could proceed smoothly under the catalysis of Ph₃PAuNTf₂, wherein the moisture sequestered by the molecular sieves ensured the gold(i)-catalytic cycle.

  将glycosyl ortho-hexynylbenzoates与allyltrimethylsilane或硅烯醚进行C-糖基化反应，可在Ph3PAuNTf2的催化下顺利进行，其中分子筛吸附的水分确保了金（i）催化循环的进行。
• Stereoselective β-<i>C</i>- and β-<i>S</i>-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota、Ken’ichi Fujita、Tatsuo Okauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.845

  日期：1989.3

  β-C-2-Deoxyribofuranosides and β-S-2-deoxyribofuranosides are prepared stereoselectively from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-[2-(methylsulfinyl)ethyl]-2-deoxy-d-erythro-pentofuranose or the corresponding 3-O-(2-pyridyl-methyl)pentofuranose N-oxide by the reaction with silyl enol ethers or trimethlsilyl sulfides in the presence of a Lewis acid.

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。
• Stereoselective Preparation of β-<i>C</i>-Glycosides from 2-Deoxyribose Utilizing Neighboring Participation by 3-<i>O</i>-Methylsulfinylethyl Group
  作者：Koichi Narasaka、Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota

  DOI：10.1246/cl.1987.2139

  日期：1987.11.5

  Acid catalyzed reaction of 2-deoxy-3-O-methylsulfinylethyl-ribofuranosyl acetate with silyl enol ethers proceeded stereoselectively, resulting in the predominant formation of the corresponding β-C-glycosides.

  2-脱氧-3-O-甲基亚磺酰基乙基-呋喃核糖基乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的酸催化反应立体选择性地进行，导致相应β-C-糖苷的主要形成。