1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzyl-2-desoxy-D-ribofuranose | 6160-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzyl-2-desoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: [(4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 6160-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: WFFXZORMQDSVNQ-MCOCGALXSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzyl-2-desoxy-D-ribofuranose 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of 1β-Azide- and 1β-Cyano-2-deoxyribose Derivatives

  摘要：

  A new method has been developed for the beta-selective introduction of azido and cyano groups at the anomeric position of 2-deoxyribose derivatives. This method proceeds via the formation of a collidinium salt intermediate and allows for the stereoselective construction of 1 beta-azido- and 1 beta-cyano-2-deoxy-D-ribose derivatives. 2-Deoxy-D-ribose compounds bearing an acetoxy or tert-butoxycarbonyloxy group at their anomeric position performed well as starting materials for the formation of the corresponding 1 beta-azide and 1 beta-cyanide derivatives, respectively. H-1 NMR studies of the salt intermediates revealed that the nucleophilic substitution reaction of the salt intermediates proceeded in a S(N)2-fashion.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)86
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-O-Acetyl-3,5-di-O-benzyl-2-desoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成这些新的 Pyrindin-，Pyrindin- bzw。Isochinolin-substituierter α- 和 β-C-Nukleoside der 2-Desoxy-D-ribose / 2-脱氧-D-核糖的新型吡啶-、吡啶-和异喹啉-取代的α-和β-C-核苷的合成

  摘要：

  已经合成了 2-脱氧-α-和-β-D-核糖 8 和 9 的新型亚氨基酯，并使用反型 Diels-成功转化为受保护的 1,2,4-三嗪-C-核苷 11 和 12。与 1,2,4,5-四嗪 10 的 Alder 反应。 C-核苷 11 和 12 的缺电子二氮杂二烯系统在连续的 [4 + 2] 环加成反应中被证明是高度反应性的，对几个富电子的电子需求相反亲二烯体在成功脱保护后产生新型吡啶-、吡啶-和异喹啉-C-核苷 2-脱氧-α-D-核糖的 15、18 和 21 和 2-脱氧-β-D-核糖的 23、25 和 27。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0420

文献信息

• Highly diastereoselective allylation of lactols and their ethers using molecular iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、S. Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.025

  日期：2009.12

  Lactols and their ethers undergo smooth allylation with allyltrimethylsilane in the presence of 5 mol % iodine in dichloromethane at −78 °C to afford C-allylfuranosides in good yields and with high diastereoselectivity. The use of iodine makes this method simple, convenient and practical. This is the first report on the allylation of lactols with allyltrimethylsilane using molecular iodine as a catalyst

  在二氯甲烷中，在-78°C下，在5 mol％碘的存在下，乳糖醇及其醚与烯丙基三甲基硅烷进行平滑烯丙基化反应，从而以高收率和高非对映选择性提供C-烯丙基呋喃糖苷。碘的使用使该方法简单，方便和实用。这是关于使用分子碘作为催化剂，将内酯与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化的首次报道。增强的非对映选择性是该协议的关键功能。
• Stereoselective β-<i>C</i>- and β-<i>S</i>-Glycosylation of 2-Deoxyribofuranose Derivatives Controlled by the 3-Hydroxy Protective Group
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota、Ken’ichi Fujita、Tatsuo Okauchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.845

  日期：1989.3

  β-C-2-Deoxyribofuranosides and β-S-2-deoxyribofuranosides are prepared stereoselectively from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-3-O-[2-(methylsulfinyl)ethyl]-2-deoxy-d-erythro-pentofuranose or the corresponding 3-O-(2-pyridyl-methyl)pentofuranose N-oxide by the reaction with silyl enol ethers or trimethlsilyl sulfides in the presence of a Lewis acid.

  β-C-2-脱氧核糖苷和β-S-2-脱氧核糖苷是通过与硅乙烯醚或三甲基硅基硫化物在路易斯酸存在下反应，从1-O-乙酰基-5-O-苄基-3-O-[2-(甲基亚砜基)乙基]-2-脱氧-d-赤藓糖和相应的3-O-(2-吡啶基-甲基)五碳呋喃糖N-氧化物立体选择性制备的。
• Stereoselective Preparation of β-<i>C</i>-Glycosides from 2-Deoxyribose Utilizing Neighboring Participation by 3-<i>O</i>-Methylsulfinylethyl Group
  作者：Koichi Narasaka、Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota

  DOI：10.1246/cl.1987.2139

  日期：1987.11.5

  Acid catalyzed reaction of 2-deoxy-3-O-methylsulfinylethyl-ribofuranosyl acetate with silyl enol ethers proceeded stereoselectively, resulting in the predominant formation of the corresponding β-C-glycosides.

  2-脱氧-3-O-甲基亚磺酰基乙基-呋喃核糖基乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的酸催化反应立体选择性地进行，导致相应β-C-糖苷的主要形成。
• Difference in Catalytic Combustion of Propane and Propene on Pt/Al₂O₃Catalyst
  作者：Akiya Chiba、Mitsutaka Komoda、Takaaki Kosumi、Tetsuya Nanba、Naoto Azuma、Akifumi Ueno

  DOI：10.1246/cl.1999.801

  日期：1999.8

  Propene combustion on Pt/Al2O3 catalysts was enhanced when partial pressure of oxygen in a feed increased, while propane combustion was found to be depressed when partial pressure of oxygen was higher than the stoichiometric pressure.

  当进料中氧气分压增加时，丙烯在 Pt/Al2O3 催化剂上的燃烧会增强，而当氧气分压高于化学计量压力时，丙烷的燃烧会减弱。
• A Stereoelectronic Model To Explain the Highly Stereoselective Reactions of Nucleophiles with Five-Membered-Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja993349z

  日期：1999.12.1

  chemistry,4-6 a model that would provide insight regarding their reactivities would be an invaluable complement to the current understanding of stereoselective reactions. In this paper, we present a general stereoelectronic model (the “inside attack” model) to explain the stereoselective reactions of five-membered-ring oxocarbenium ions. Previous models employed to explain stereoselective reactions of five-membered-ring

  迄今为止，还没有提供通用的立体电子模型来解释五元环氧代碳鎓和亚胺离子的立体选择性反应。相比之下，用于了解亲核攻击对六元环阳离子的立体选择性的模型是合成有机化学家广泛使用的强大预测工具。 1,2 由于五元环氧代碳鎓离子作为生物有机反应中间体的重要性 3和合成有机化学，4-6 提供有关其反应性的见解的模型将是对当前对立体选择性反应的理解的宝贵补充。在本文中，我们提出了一个通用的立体电子模型（“内部攻击”模型）来解释五元环氧代碳正离子的立体选择性反应。以前用于解释五元环氧代碳正离子的立体选择性反应的模型不包括广泛的底物、亲核试剂和条件。最先进的模型由 Reissig 基于对单甲基 γ-乳醇反应的系统研究提出。7,8 然而，该模型有局限性。例如，碳亲核试剂在 D-核糖缩醛上的立体选择性亲核取代，如 1 (eq 1)，氧碳鎓离子的反应