(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetic acid | 206053-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetaldehyde；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 206053-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: DGWHYELRHUTZJV-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  448.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetic acid 在 chromium(VI) oxide 、 磷酸酐 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetamido]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277

文献信息

• Synthesis and SOD-Like Activity of Monosaccharide Derived Thiosemicarbazones
  作者：Alicia Diaz、Alex Fragoso、Roberto Cao、Vicente Vérez

  DOI：10.1080/07328309808002329

  日期：1998.3.1

  The synthesis of new O-beta-D-glucopyranosyl- and O-beta-D-galactopyranosyl-2-hydroxyacetaldehyde thiosemicarbazones (5a,b) is reported. Oxidation of allyl glycoside 1 with KMnO4 followed by NaIO4 cleavage of the resulting diol 2 afforded aldehyde 3, which was then condensed with thiosemicarbazide and deprotected to give the target compounds (5a,b). Compounds 5a,b showed hydrolytic stability in neutral solution with half-life periods greater than 70 h. The SOD-mimetic activity was determined for the Cu(II) and Mn(II) complexes of 5a,b (IC50 = 0.2-0.8 mu M). This activity is higher by two orders of magnitude than copper (II) bisthiosemicarbazones. The ESR and UV-Vis data of Cu(II)-5a suggest a tetrahedral distortion of the coordination sphere around the central copper atom which could be the reason for their high SOD-mimetic activity.