Ir(C^N-2,2′-thienylpyridine)2(O^O-acetylacetonate) | 343978-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ir(C^N-2,2′-thienylpyridine)2(O^O-acetylacetonate)
• 英文别名: (tpy)₂Ir(acetylacetonate)；(tpy)₂Ir(acac)；Ir(C^N-thpy)2(O^O-acac)；[Ir(acetylacetonate)(2-(2'-thienyl)pyridine)2]；[Ir(acetylacetonate)(2-pyridylthiophene)2]
• CAS: 343978-78-9
• 化学式: C₂₃H₁₉IrN₂O₂S₂
• 分子量: 611.768
• InChiKey: OAJFDBIZAUXXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ir(C^N-2,2′-thienylpyridine)2(O^O-acetylacetonate) 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到C₃₇H₂₅IrN₄O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Luminescent Bis-Cyclometalated Iridium(III) Complexes Incorporating C^N- or O^O-Coordinating Thiophene-Based Ligands: an Efficient Method for Color Tuning

  摘要：

  We report the palladium-catalyzed direct 5-arylation of both metalated and nonmetalated thiophene moieties of iridium complexes 2, 3, and 4 with aryl halides via C-H bond functionalization. This method opens new routes to varieties of Ir complexes in only one step, allowing easy modification of the nature of the ligand. The photophysical properties of the new fimctionalized complexes have been studied by means of absorption and emission spectroscopy. The extension of the pi-conjugated system induces a bathochromic and hyperchromic shift of the absorption spectra, an effect reproduced by first principle calculations. Indeed, the bathochromic shifts are related to a more delocalized nature of the excited-states. All complexes are photoluminescent in the red region of the spectrum. This study establishes that arylation of the thienyl ring affects strongly the electronic properties of the resulting complexes, even when the thienyl ring is remote and not directly metalated to the iridium center, as in the thienyltrifluoroacetonate complex 4.

  DOI：

  10.1021/ic401208p
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis-(2-thienylpyridine(-1H))-μ-(dichloro)-diiridium(III) 、 4-羟基戊-3-烯-2-酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 Ir(C^N-2,2′-thienylpyridine)2(O^O-acetylacetonate)
  参考文献：
  名称：

  含取代的2-乙酰基苯并[b]噻吩-3-油酸酯配体的磷光环金属化铱（III）配合物，用于红色有机发光器件

  摘要：

  我们报告了一类新的热稳定的和的合成强烈发光环金属铱（III）配合物1 - 6，其含有2- acetylbenzo [ b ]噻吩-3-醇钠（BT）配体，和它们在有机光应用发光二极管（OLED）。这些以bt为辅助配体的杂铱（III）配合物，其分解温度比其相应的乙酰丙酮化物（acac）配合物高10-20％，并具有更低的发射自猝灭常数。这些铱（III）配合物的发光颜色可以从橙色（例如2-苯基-6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑（cf 3 bta））微调至4）通过改变环金属化配体（C-去质子化的C ^ N）变成纯红色（例如，lpt（Hlpt = 4-甲基-2-（噻吩-2-基）喹诺酮）表示6）。尤其是，基于6作为掺杂剂（发射极）和1,3-双（咔唑-9-基）苯（mCP）作为主体的高效OLED ，在宽亮度范围内均具有稳定的红色发射，CIE色度坐标为（与国家电视系统委员会（NTSC）标准非常匹配的0.67、0

  DOI：

  10.1002/asia.201402782

文献信息

• Highly Phosphorescent Bis-Cyclometalated Iridium Complexes:  Synthesis, Photophysical Characterization, and Use in Organic Light Emitting Diodes
  作者：Sergey Lamansky、Peter Djurovich、Drew Murphy、Feras Abdel-Razzaq、Hae-Eun Lee、Chihaya Adachi、Paul E. Burrows、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ja003693s

  日期：2001.5.1

  C(**)N2Ir(acac) complexes can be prepared which emit in any color from green to red. Simple, systematic changes in the C(**)N ligands, which lead to bathochromic shifts of the free ligands, lead to similar bathochromic shifts in the Ir complexes of the same ligands, consistent with "C(**)N2Ir"-centered emission. Three of the C(**)N2Ir(acac) complexes were used as dopants for organic light emitting diodes (OLEDs)

  报道了一系列环金属化铱 (III) 配合物的合成和光物理研究。铱配合物具有两个环金属化 (C(**)N) 配体和一个单阴离子双齿辅助配体 (LX)，即 C(**)N2Ir(LX)。C(**)N 配体可以是多种有机金属配体中的任何一种。本研究中使用的 LX 配体都是 β-二酮酸盐，重点放在乙酰丙酮 (acac) 配合物上。大多数 C(**)N2Ir(acac) 复合物具有高量子效率（溶液量子产率，0.1-0.6）和微秒寿命（例如，1-14 微秒）的磷光。这些复合物中强烈允许的磷光是 Ir 中心显着自旋轨道耦合的结果。这些 C(**)N2Ir(acac) 复合物中的最低能量（发射）激发态是 (3) MLCT 和 (3)(pi-pi) 态的混合物。通过选择合适的 C(**)N 配体，可以制备 C(**)N2Ir(acac) 配合物，其发射从绿色到红色的任何颜色。C(**)N 配体的简单、系统变化，导致游离配体的红移，导致相同配体的
• Phosphorescence vs Fluorescence in Cyclometalated Platinum(II) and Iridium(III) Complexes of (Oligo)thienylpyridines
  作者：Dmitry N. Kozhevnikov、Valery N. Kozhevnikov、Marsel Z. Shafikov、Anton M. Prokhorov、Duncan W. Bruce、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1021/ic200210e

  日期：2011.4.18

  2′′-ter-thiophene, HL3, bind to platinum(II) and iridium(III) as N∧C-coordinating ligands, cyclometallating at position C4 in the thiophene ring adjacent to the pyridine, leaving a chain of either one or two pendent thiophenes. The synthesis of complexes of the form [PtLn(acac)] and [Ir(Ln)2(acac)] (n = 2 or 3) is described. The absorption and luminescence properties of these four new complexes are compared with

  两个新制备的低聚吡啶基吡啶，5-（2-吡啶基）-5'-十二烷基-2,2'-联噻吩HL 2和5-（2-吡啶基）-5''-十二烷基-2,2'：5' ，2'' -叔-噻吩，HL 3，结合铂（II）和铱（III）作为N∧C -coordinating配体，在位置C环金属化4在邻近吡啶噻吩环，留下的链要么一或两个悬垂的噻吩。描述了[PtL n（acac）]和[Ir（L n）2（acac）]（n = 2或3）形式的复合物的合成。将这四种新配合物的吸收和发光特性与已知配合物的行为进行比较[PtL 1（acac）]和[Ir（L 1）2（acac）] HL 1 = 2-（2-噻吩基）吡啶}，并借助时间依赖性密度泛函理论（TD -DFT）计算。鉴于[PtL 1（acac）]从混合ππ* / MLCT特性的三重态仅显示强烈的磷光，而[PtL 2（acac）]和[PtL 3（acac）]较弱，呈红色强烈移动，并