tert-butyl N-[2-(2-chloroanilino)-2-oxoethyl]carbamate | 1387683-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(2-chloroanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1387683-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 284.743
• InChiKey: WKLFCOSWOWNRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-chloroanilino)-2-oxoethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-chlorophenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰胺 、 邻氯苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl N-[2-(2-chloroanilino)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y

文献信息

• Design and synthesis of novel diamide derivatives of glycine as antihyperglycemic agents
  作者：Radhika Sharma、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1080/00397911.2016.1203435

  日期：2016.8.2

  in the market contain a proline mimetic active pharmacophore. Herein, we report the design, synthesis, and preliminary evaluation of a series of novel diamide derivatives of glycine, devoid of the proline mimic, for the treatment of T2D. As predicted from in silico studies, the diamide derivatives of glycine exhibited comparable DPP-4 inhibition with the standard as confirmed by the preliminary in vitro

  摘要 DPP-4 抑制是治疗 2 型糖尿病 (T2D) 的最广泛探索的方法之一。市场上的大多数 DPP-4 抑制剂都含有模拟脯氨酸的活性药效团。在此，我们报告了一系列新型甘氨酸二酰胺衍生物的设计、合成和初步评估，不含脯氨酸模拟物，用于治疗 T2D。正如计算机模拟研究所预测的那样，甘氨酸的二酰胺衍生物表现出与标准品相当的 DPP-4 抑制作用，正如初步体外研究所证实的那样。发现化合物 6b 是该系列合成的所有分子中最有效的 (IC50 94.82 nM) DPP-4 抑制剂。图形概要
• Synthesis and anticonvulsant activity of some N-(benzoyl)glycinanilide derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Ozlem Akgul、Ayse H. Tarikogullari、Unsal Calis

  DOI：10.1007/s00044-013-0474-y

  日期：2013.10

  certain lipophilic glycine derivatives demonstrate anticonvulsant activity in animal epilepsy models. On the other hand, anilide is another fruitful structure for designing potential anticonvulsant agents. Ameltolide, ralitoline and some phthalimide derivatives are the examples of anilide analogs with potent anticonvulsant activity. In this study, two key structural pharmacophores were combined and a

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。