2-chlorophenylglycine amide | 515135-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenylglycine amide
• 英文别名: 2-amino-N-(2-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 515135-66-7
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD06662110
• 分子量: 184.625
• InChiKey: GUHAQLQDNVNMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenylglycine amide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(((phenyl-¹³C₆)methylene)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Isotopically Directed Symmetry Breaking and Enantioenrichment in Attrition-Enhanced Deracemization

  摘要：

  The evolution of homochirality via attrition-enhanced deracemization (AED) of enantiomorphic solids is carried out using molecules that differ only in the isotopic composition of a phenyl group positioned remote from the chiral center. Enantioenrichment consistently favors the enantiomorph containing a deuterated phenyl group over the protio or C-13 version, and the protio version is consistently favored over the C-13 version. While these isotopic compounds exhibit identical crystal structures and solubilities, the trend in deracemization correlates with melting points. Understanding the origin of this isotope bias provides fundamental clues about overcoming stochastic behavior to direct the stereochemical outcome in attrition-enhanced deracemization processes. The energy required for breaking symmetry with chiral bias is compared for this near-equilibrium AED process and the far-from-equilibrium Soai autocatalytic reaction. Implications for the origin of biological homochirality are discussed.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11422
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-chlorophenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的新型胡椒酸衍生物的提取、分离、合成和生物学评价

  摘要：

   抽象的 在本文中，我们开发了一系列胡椒酸（ PA ）类似物，旨在克服天然产品在治疗阿尔茨海默病（AD）方面的局限性。进行了全面的 SAR 研究以增强PA的胆碱酯酶抑制作用。乙酰胆碱酯酶抑制及其动力学数据表明6j作为先导分子（AChE IC 50 = 2.13 ± 0.015 µM ，BChE = 28.19 ± 0.20%），与进一步选择用于各种生物活性的PA （AChE = 7.14 ± 0.98%）相比。 AD 模型研究。 6j表现出与 AChE 外周阴离子位点的相互作用、BBB 通透性 ( Pe = 7.98) 和抗氧化性能（% 自由基清除活性 = 35.41 ± 1.09、2.43 ± 1.65，对于6j和PA在 20 M \(\mu \) ， 分别）。金属螯合研究的结果表明， 6j不能有效地螯合铁。分子模型研究表明6j可以有效地与AChE的Ser293、Phe295、Arg29

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10667-x

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel naturally-inspired multifunctional molecules for the management of Alzheimer’s disease
  作者：Yash Pal Singh、Gullanki Naga Venkata Charan Tej、Amruta Pandey、Khushbu Priya、Pankaj Pandey、Gauri Shankar、Prasanta Kumar Nayak、Geeta Rai、Amar G. Chittiboyina、Robert J. Doerksen、Swati Vishwakarma、Gyan Modi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112257

  日期：2020.7

  the management of Alzheimer's disease and to develop in-vivo active multifunctional cholinergic inhibitors, we embarked on the development of ferulic acid analogs. A systematic SAR study to improve upon the cholinesterase inhibition of ferulic acid with analogs that also had lower logP was carried out. Enzyme inhibition and kinetic studies identified compound 7a as a lead molecule with preferential

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57
• Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine
  申请人：——

  公开号：US20030171597A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides a process for efficiently producing an optically active &agr;-amino acid and an optically active &agr;-amino acid amide. After contacting with cells or processed cells thereof having an ability to asymmetrically hydrolyse, a water solvent is substituted with at least one solvent selected from the group consisting of linear, branched, or cyclic alcohol having 3 or more carbon atoms and the optically active &agr;-amino acid is preferentially precipitated from the alcohol solution. The addition of basic compounds, particularly potassium compounds to the alcohol solution containing the optically active &agr;-amino acid amide, which is obtained after the separation of the optically active &agr;-amino acid, enables the purification of the amide without the inclusion of amino acid into amino acid amide. Thus, the amide is subjected to the step of racemization and then recycled.

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。
• RACEMIZATION AND ENANTIOMER SEPARATION OF CLOPIDOGREL
  申请人：——

  公开号：US20040024011A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离氯吡格雷对映体的工艺，并将一种氯吡格雷对映体转化为另一种氯吡格雷对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶（S）对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，（R）对映体通过与催化量的碱反应，最好是t-丁基氧化物，进行消旋和回收。
• Racemization and enantiomer separation of clopidogrel
  申请人：——

  公开号：US20040024012A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离克洛匹多巴的对映体的过程，以及将一种克洛匹多巴的对映体转化为另一种克洛匹多巴的对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶化(S)对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，将(R)对映体通过与催化量的碱反应（最好是叔丁醇根）进行消旋并回收利用。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF S-CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE S-CLOPIDOGREL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2010046476A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for the preparation of (S) - Clopidogrel free base or a pharmaceutically acceptable salt thereof by the racemization of the undesired (R) - Clopidogrel in the presence of a suitable base followed by resolution with camphor sulfonate salt and further treatment with an inorganic acid to yield the title compound.

  一种制备(S)-氯吡格雷自由碱或其药用可接受盐的方法，包括在适当碱的存在下对不需要的(R)-氯吡格雷进行消旋，然后用樟脑磺酸盐进行拆分，并进一步用无机酸处理以得到所需化合物。