5-butyl-3-methylene-5-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1610542-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-butyl-3-methylene-5-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1610542-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PEDUYSKQZDFVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-butyl-3-methylene-5-(pent-4-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene-γ-butyrolactones attenuate Staphylococcus aureus virulence by inhibition of transcriptional regulation

  摘要：

  细菌致病性是由复杂的分子机制触发的，这些机制感知感染宿主内的细菌密度，并诱导毒素的表达，以压制免疫反应。致病性由一套转录调控因子控制，这些因子直接结合在编码毒素基因的DNA启动子区域。在此，我们鉴定出一种α-亚甲基-γ-丁内酯作为金黄色葡萄球菌致病性的强效抑制剂。对细菌的处理不仅显著降低了最突出的致病因子α-溶血素（Hla）的表达，还导致侵袭效率减弱。基于质谱（MS）的靶向鉴定揭示了这种生物效应源自于对三个重要转录调控因子SarA、SarR和MgrA的紧密结合。对结合部位的质谱调查发现，在这三种蛋白中都存在一个保守的半胱氨酸，该半胱氨酸被共价修饰。引人注目的是，DNA结合的调查表明，在化合物处理后DNA-蛋白质相互作用受到损害。通过基因敲除证明了靶向结合、抑制和观察到的生物效应之间的功能相关性，从而确认了预期的作用机制。

  DOI：

  10.1039/c3sc52228h