5-(bromomethyl)-4-hydroxy-3-methylenedihydrofuran-2-one | 1254693-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-4-hydroxy-3-methylenedihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-4-hydroxy-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 1254693-05-4
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: IXQJCNLNIDHABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到5-(bromomethyl)-4-hydroxy-3-methylenedihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139