2-{2-[(E)-2-phenylethenyl]tetrazol-5-yl}benzonitrile | 1416563-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{2-[(E)-2-phenylethenyl]tetrazol-5-yl}benzonitrile
• CAS: 1416563-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅
• 分子量: 273.297
• InChiKey: SPVCWHQTRUOHGV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-(2-vinyl-2H-tetrazol-5-yl)benzonitrile 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-{2-[(E)-2-phenylethenyl]tetrazol-5-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization

  摘要：

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110097