3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1262208-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1262208-58-1
• 化学式: C₁₁₀H₁₁₇Cl₃N₂O₂₅
• 分子量: 1973.5
• InChiKey: DGAKBWQZHBGVJM-RGGIYTRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.05
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  278.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 trimethylamine borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-[O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,3-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188
• 作为产物：
  描述：

  、 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2′,2′,2′-trichloroethoxycarbonylamin)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188