6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin | 1248653-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1248653-79-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₄
• 分子量: 566.516
• InChiKey: LXZCCNBOEPQNDV-YXTLJRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin decaacetate
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-8-(C-β-D-xylopyranosyl)naringenin 、 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用柚皮苷和邻苯二甲酮的两个直接C-糖基化合成Visinin-1和3、6,8-和8,6-二-C-β-D-（吡喃葡萄糖基-吡喃吡喃糖基）-4'，5,7-三羟基黄酮水溶液中未保护的D-葡萄糖和D-木糖是关键反应。

  摘要：

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.001

文献信息

• Synthesis of vicenin-1 and 3, 6,8- and 8,6-di-C-β-d-(glucopyranosyl-xylopyranosyl)-4′,5,7-trihydroxyflavones using two direct C-glycosylations of naringenin and phloroacetophenone with unprotected d-glucose and d-xylose in aqueous solution as the key reactions
  作者：Shingo Sato、Tomoyuki Koide

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.001

  日期：2010.9

  Vicenin-3 was synthesized from naringenin via a short five-step reaction, which included two regioselective direct C-glycosylations with d-glucose and d-xylose (yields: 22% and 30%, respectively) as the key reactions for a total yield of 4.4%. Vicenin-1 was also synthesized from phloroacetophenone via a 10-step reaction, including the same glycosylation described above, for a total yield of 2.7% with

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。