(Z)-4-苯基-2-戊烯酸乙酯 | 115476-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-苯基-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (Z)-4-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4-phenyl-2-pentenoate；(Z)-ethyl 4-phenylpent-2-enoate；ethyl (Z)-4-phenylpent-2-enoate；Ethyl cis-4-phenyl-2-pentenoate
• CAS: 115476-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VGWMVFUSNDYZPC-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-苯基-2-戊烯酸乙酯 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;NISHII, SHINJI;IBUKA, TOSHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1572-1573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 10-P-5 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到(Z)-4-苯基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Horner–Wadsworth–Emmons-type Reaction Using a 10-P-5 Phosphorane Bearing Bidentates Derived from 1-Naphthol

  摘要：

  一种含有双齿配体的10-P-5膦杂环戊二烯试剂，源自1-萘酚，被制备并用于醛的不对称烯化反应中进行了研究。一般情况下，Z-选择性较高，除了3-苯基丙醛的情况，同时发现乙酰苯也能够以相对高的选择性发生反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1138

文献信息

• Facile synthesis of α, β-unsaturated esters through a one-pot copper-catalyzed aerobic oxidation-Wittig reaction
  作者：Cheng Ren、Zhenyu Shi、Weijie Ding、Zhiqing Liu、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.020

  日期：2018.1

  An efficient one-pot synthesis of α, β-unsaturated esters through the aerobic oxidation – Wittig tandem reaction of alcohols and phosphorous ylide is developed. This new method operates under mild reaction conditions, and uses CuI/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) as co-catalyst and air (O2) as the oxidant. It tolerates a wide range of functionalized benzylic alcohol and aliphatic

  开发了一种有效的一锅法合成α，β-不饱和酯的方法，即通过醇与磷的叶立德的好氧氧化-Wittig串联反应。该新方法在温和的反应条件下运行，并使用CuI / TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）作为助催化剂，并使用空气（O 2）作为氧化剂。它可以耐受各种官能化的苯甲醇和脂肪醇。
• Highly (<i>E</i>)-Selective Wadsworth−Emmons Reactions Promoted by Methylmagnesium Bromide
  作者：Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、James A. Lee、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、Steven M. Toms

  DOI：10.1021/ol802212e

  日期：2008.12.4

  An experimentally simple protocol for the very highly (E)-selective Wadsworth-Emmons reaction [(E):(Z) selectivities in excess of 180:1 in some cases] of a range of straight-chain and branched aliphatic, substituted aromatic, and base-sensitive aldehydes via reaction with an alkyl diethylphosphonoacetate and MeMgBr is reported.

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。
• 1,2-Asymmetric Induction in the Conjugate Addition of Organocopper Reagents to γ-Aryl α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Yukiyasu Chounan、Yasuo Ono、Shinji Nishii、Haruo Kitahara、Shoei Ito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00137-x

  日期：2000.4

  The diastereoselectivity in the conjugate addition of organocopper reagents to γ-aryl α,β-unsaturated carbonyl derivatives 8–14 was investigated. The syn-diastereoselectivity was obtained irrespective of the reagents type in the addition of 8, while the anti-diastereoselectivity was obtained in the addition of 10–14 with RCu and RCu(CN)Li (R=Me and Bu) and the syn-selectivity was produced in the addition

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。
• Highly Selective Reactions of Unbiased Alkenyl Halides and Alkylzinc Halides: Negishi-Plus Couplings
  作者：Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol201307y

  日期：2011.8.5

  High yielding stereo- and chemoselective Pd-catalyzed cross-couplings In THF at room temperature of alkenyl iodides and bromides with primary and secondary alkyl zinc iodides have been developed with the aid of N-methylmidazole as the key additive.
• Excellent <i>Z</i>-Selective Olefin Formation Using Pentacoordinate Spirophosphoranes and Aldehydes. Wittig Type Reaction via Hexacoordinate Intermediates
  作者：Satoshi Kojima、Ryukichi Takagi、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1021/ja964122w

  日期：1997.6.1