(2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-alanine | 928264-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-alanine
• 英文别名: (2R)-3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid；(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 928264-94-2
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₃
• 分子量: 641.629
• InChiKey: IJDZBAVYPZZPKO-POISCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-alanine 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl (2S)-2-[[(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-（β- C-吡喃葡萄糖基）-β-氨基酸：一类新的糖肽结构单元

  摘要：

  描述了方便地制备（2 R）/（2 S）-2 - C-糖基化的β-氨基酸的两种立体异构体的方法。α-乙酰溴葡萄糖与氰基乙酸盐的碳负离子反应形成β- C-糖苷。C-糖苷部分的空间体积不阻碍氨基酸偶联，显示出该含碳水化合物的结构单元在糖肽合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.006
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-alaninate 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofC-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids

  摘要：

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.606

文献信息

• Preparation and conformational analysis of C-glycosyl β2- and β/β2-peptides
  作者：Yoko Inaba、Toru Kawakami、Saburo Aimoto、Takahisa Ikegami、Takae Takeuchi、Takashi Nakazawa、Shigenobu Yano、Yuji Mikata

  DOI：10.1016/j.carres.2009.01.018

  日期：2009.3

  C-glycosyl beta(2)- and beta/beta(2)-peptides with three to eight amino acid residues have been prepared. Solution and solid-phase peptide syntheses were employed to assemble beta(2)-amino acids in which C-glycosylic substituents are attached to the C-2 position of beta-amino acids. Conformational analysis of the C-glycosyl beta(2)-peptides using NMR and CD spectra indicates that the tripeptide can form

  已经制备了十个具有三至八个氨基酸残基的C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽。溶液和固相肽合成用于组装其中C-糖基取代基连接到β-氨基酸的C-2位置的β（2）-氨基酸。C-糖基β（2）-肽使用NMR和CD谱的构象分析表明，三肽可以形成螺旋二级结构。此外，C-糖基β/β（2）-肽的螺旋方向由源自C-糖基β（2）-氨基酸的立体中心的肽主链的α-碳处的构型控制。