10-P-5 | 1262533-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-P-5
• 英文别名: Ethyl 2-(3,3'-spirobi[2-oxa-3lambda5-phosphatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene]-3-yl)acetate；ethyl 2-(3,3'-spirobi[2-oxa-3λ5-phosphatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene]-3-yl)acetate
• CAS: 1262533-36-7
• 化学式: C₂₄H₁₉O₄P
• 分子量: 402.386
• InChiKey: CKNABHUDCGBDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 10-P-5 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到(Z)-4-苯基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Horner–Wadsworth–Emmons-type Reaction Using a 10-P-5 Phosphorane Bearing Bidentates Derived from 1-Naphthol

  摘要：

  一种含有双齿配体的10-P-5膦杂环戊二烯试剂，源自1-萘酚，被制备并用于醛的不对称烯化反应中进行了研究。一般情况下，Z-选择性较高，除了3-苯基丙醛的情况，同时发现乙酰苯也能够以相对高的选择性发生反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1138
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 bis(naphth-1,8-diyl-8-oxy)phosphorane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到10-P-5
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Horner–Wadsworth–Emmons-type Reaction Using a 10-P-5 Phosphorane Bearing Bidentates Derived from 1-Naphthol

  摘要：

  一种含有双齿配体的10-P-5膦杂环戊二烯试剂，源自1-萘酚，被制备并用于醛的不对称烯化反应中进行了研究。一般情况下，Z-选择性较高，除了3-苯基丙醛的情况，同时发现乙酰苯也能够以相对高的选择性发生反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1138

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Horner–Wadsworth–Emmons-type Reaction Using a 10-P-5 Phosphorane Bearing Bidentates Derived from 1-Naphthol
  作者：Satoshi Kojima、Jun-ya Arimura、Kazumasa Kajiyama

  DOI：10.1246/cl.2010.1138

  日期：2010.11.5

  A Horner–Wadsworth–Emmons-type 10-P-5 phosphorane reagent bearing bidentate ligands from 1-naphthol was prepared and examined in the olefination of aldehydes. Z-Selectivity was generally high except for the case of 3-phenylpropanal, and acetophenone was also found to react with relatively high selectivity.

  一种含有双齿配体的10-P-5膦杂环戊二烯试剂，源自1-萘酚，被制备并用于醛的不对称烯化反应中进行了研究。一般情况下，Z-选择性较高，除了3-苯基丙醛的情况，同时发现乙酰苯也能够以相对高的选择性发生反应。