<3R-(3α,4α)>-(-)-4-benzyloxymethyl-3-methylcyclohexanone | 160062-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3R-(3α,4α)>-(-)-4-benzyloxymethyl-3-methylcyclohexanone
• CAS: 160062-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JBDSOVZBNXPMOQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-(3α,4α)>-(-)-4-benzyloxymethyl-3-methylcyclohexanone 在 乙酸铵 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 titanium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 148.67h， 生成 <1S<1α(S*),7β,8β,8aβ>>-2-methylbutanoic acid 8-benzyloxymethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-naphthalenyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（1R，2S）-2-甲基-4-氧代环己烷甲酸乙酯和作为四碳双官能化成环剂的2-（3-硝基丙基）-1,3-二氧戊环的对映体合成（-）-compactin的六氢萘核。

  摘要：

  描述了合成天然紧致蛋白的六氢萘核的对映选择性方法。合成的关键要素如下：（i）通过酶解易得的顺式制备手性原料2-甲基-4-氧代环己烷羧酸，（ii）通过区域选择性引入α，β-碳-碳转化为适当保护的（4S，5S）4-羟甲基-5-甲基-2-环己烯-2-酮Pd（II）催化的脱氢硅烷化作用形成双键，（iii）使用2-（3-硝基丙基）-1,3-二氧戊环作为四碳双官能化成环剂，将新的六元环构建到预先存在的碳骨架中（iv ）通过官能团处理将衍生的六氢萘酮加工成已经带到天然目标物的高级前体，包括在C-1处将硝基转化为氧化官能团，以及将烯丙醇脱水为所需的1,3-二烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85667-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1R-(1α,2α)-(-)-2-methyl-4-oxo-cyclohexancarboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 <3R-(3α,4α)>-(-)-4-benzyloxymethyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由（1R，2S）-2-甲基-4-氧代环己烷甲酸乙酯和作为四碳双官能化成环剂的2-（3-硝基丙基）-1,3-二氧戊环的对映体合成（-）-compactin的六氢萘核。

  摘要：

  描述了合成天然紧致蛋白的六氢萘核的对映选择性方法。合成的关键要素如下：（i）通过酶解易得的顺式制备手性原料2-甲基-4-氧代环己烷羧酸，（ii）通过区域选择性引入α，β-碳-碳转化为适当保护的（4S，5S）4-羟甲基-5-甲基-2-环己烯-2-酮Pd（II）催化的脱氢硅烷化作用形成双键，（iii）使用2-（3-硝基丙基）-1,3-二氧戊环作为四碳双官能化成环剂，将新的六元环构建到预先存在的碳骨架中（iv ）通过官能团处理将衍生的六氢萘酮加工成已经带到天然目标物的高级前体，包括在C-1处将硝基转化为氧化官能团，以及将烯丙醇脱水为所需的1,3-二烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85667-2