3-bromo-2-phenylquinoline N-oxide | 61831-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylquinoline N-oxide
• 英文别名: 3-bromo-2-phenylquinoline 1-oxide；3-Bromo-1-oxido-2-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 61831-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: XKBHMKCJALBSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-bromo-2-phenylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  由3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷化学选择性合成喹啉N-氧化物

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.485

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• 一种2-芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN110862347B

  公开（公告）日：2022-03-04

  一种2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的制备方法，它涉及2‑芳基喹啉氮氧衍生物的制备方法，它是要解决现有的喹啉氮氧化物的直接官能团化法的过渡金属昂贵、制备条件苛刻、原料易燃易爆，产品的区域选择性差的技术问题。本方法：室温下将二芳基碘四氟硼酸盐、喹啉氮氧化物、曙红Y催化剂、碱和添加剂加入到透明反应器中，密封；在氮气气氛下注入有机溶剂，混合均匀；用蓝色LEDs灯光照进行反应；旋蒸除去溶剂，再分离纯化，得到2‑芳基取代喹啉氮氧化合物；该2‑芳基取代喹啉氮氧化合物的结构式为：可用于药物先导化合物的筛选或供生物活性测试、研究使用。也可以作来合成其他2‑芳基喹啉氮氧类衍生物。