dihexyl (2S,3R,7S,8R)-3,8-dimethoxy-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane-2,7-dicarboxylate | 1250395-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihexyl (2S,3R,7S,8R)-3,8-dimethoxy-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1250395-00-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₈
• 分子量: 444.566
• InChiKey: OQPFKNSQJFTKFO-XQSCIXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihexyl (2S,3R,7S,8R)-3,8-dimethoxy-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane-2,7-dicarboxylate 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.5h， 生成 dihexyl 1,3-dithiolane-2,2-bis[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methoxybutanoate]
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  dihexyl (2S,3R,7S,8R)-3,8-dihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane-2,7-dicarboxylate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到dihexyl (2S,3R,7S,8R)-3,8-dimethoxy-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293