(3R,4E,7R,9S,10E)-7,9-di(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-11-phenyl-4,10-undecadien-1-ol | 1276622-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4E,7R,9S,10E)-7,9-di(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-11-phenyl-4,10-undecadien-1-ol
• CAS: 1276622-08-2
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅
• 分子量: 516.678
• InChiKey: VSTWQPUDOIHJGB-FVDUNUFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E,7R,9S,10E)-7,9-di(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-11-phenyl-4,10-undecadien-1-ol 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl (2Z,5R,6E,9R,11S,12E)-9,11-di(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-13-phenyl-2,6,12-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.84h， 生成 (3R,4E,7R,9S,10E)-7,9-di(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-11-phenyl-4,10-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015