methyl (2Z,5R,6E,9R,11S,12E)-9,11-di(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-13-phenyl-2,6,12-tridecatrienoate | 1276622-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,5R,6E,9R,11S,12E)-9,11-di(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-13-phenyl-2,6,12-tridecatrienoate
• CAS: 1276622-10-6
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: MHFGCQYEARBJIA-GBDHGEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5R,6E,9R,11S,12E)-9,11-di(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-13-phenyl-2,6,12-tridecatrienoate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(6R)-6-[(1E,4R,6S,7E)-4,6-di(benzyloxy)-8-phenyl-1,7-octadienyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.01h， 生成 methyl (2Z,5R,6E,9R,11S,12E)-9,11-di(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-13-phenyl-2,6,12-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015