4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester | 198769-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
• CAS: 198769-10-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₉
• 分子量: 472.492
• InChiKey: NEEJLDVIANTTKB-OYQVZKCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苄基3,6-脱水葡萄糖呋喃糖苷作为手性助剂轻松合成旋光内酯

  摘要：

  描述了使用衍生自D-葡萄糖的脱水呋喃糖苷作为手性助剂的γ-和δ-内酯的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10005-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,5S,6R,6aR)-5-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol 、 4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyryl chloride 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid (2S,3R,3aS,6R,6aR)-2-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苄基3,6-脱水葡萄糖呋喃糖苷作为手性助剂轻松合成旋光内酯

  摘要：

  描述了使用衍生自D-葡萄糖的脱水呋喃糖苷作为手性助剂的γ-和δ-内酯的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10005-9