(2R,3R) 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-methyl-1,3-pentanediol | 167102-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R) 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-methyl-1,3-pentanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxy-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 167102-72-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: HFSCYMBUBOUGPR-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R) 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-methyl-1,3-pentanediol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [2-(2-amino-3-methylbutyrylamino)-3-hydroxy-3-methylpentanoylamino]acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ustiloxin天然产物和两种类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了对ustiloxin天然产物的合成研究。ustiloxin F的第一个全合成反应是通过苯乙炔衍生物通过乙炔基氮丙啶开环在15个步骤中完成的。合成的金属毒蛋白D和F以及两个类似物O-Me-ustiloxin D和6-Ile-ustiloxin的生物学测试结果表明，与醚键邻位的游离羟基对于活性和Val / V的变化至关重要。 Ala位点在生物学活性上产生变化，表明需要在该位点进一步扰动以更广泛地研究微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.071
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R) 4-(2-hydroxy-2-butyl)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-oxazolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R) 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-methyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p

文献信息

• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Yaku’amide A
  作者：Takefumi Kuranaga、Yusuke Sesoko、Komei Sakata、Naoya Maeda、Atsushi Hayata、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ja401457h

  日期：2013.4.10

  their assembly. Consequently, Cu-mediated cross-coupling reactions were efficiently employed for E/Z-selective syntheses of the three dipeptides with the dehydroisoleucines and for construction of the tetrapeptide with the dehydrovaline. The peptide was then elongated from the tetrapeptide in a stepwise fashion to deliver the two possible C4-epimers of 1. Extensive NMR studies revealed that the natural

  在这里，我们报告了 yaku'amide A 的第一次全合成和完整的立体化学分配。 Yaku'amide A (1) 是从海绵 Ceratopsion sp. 中分离出来的。作为一种非常有效的细胞毒素。除了 N 端酰基 (NTA) 中的 C4 立体化学外，确定了其结构。这种十三肽由 2 个蛋白原氨基酸残基和 11 个非蛋白原氨基酸残基组成，并用 NTA 和一个 C 端胺 (CTA) 封端。α,β-脱氢缬氨酸、E- 和 Z-α,β-脱氢异亮氨酸是 1 中最不寻常的非蛋白质残基，因此需要开发新的组装方法。因此，Cu 介导的交叉偶联反应有效地用于 E/Z 选择性合成三种二肽与脱氢异亮氨酸以及构建四肽与脱氢缬氨酸。然后以逐步方式从四肽延长肽以提供 1 的两种可能的 C4-差向异构体。广泛的 NMR 研究表明，天然 1 具有 C4S-立体化学，使用 P388 小鼠白血病细胞的生物学分析表明，C4-差向异构体具有相当的毒性。用于构建
• Mechanistic Studies of Aziridine Formation Catalyzed by Mononuclear Non-Heme Iron Enzymes
  作者：Lide Cha、Jared C. Paris、Brady Zanella、Martha Spletzer、Angela Yao、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c12664

  日期：2023.3.22

  bond cleavage. Furthermore, we divert the reaction pathway from aziridination to hydroxylation using mechanistic probes. This observation, isotope tracing experiments using H218O and 18O2, and quantitative product analysis, provide evidence for the polar capture of a carbocation species by the amine in the pathway to aziridine installation.

  氮丙啶是具有含氮三元环的化合物。当它被掺入天然产物中时，应变环的反应性通常会驱动氮丙啶的生物活性。尽管它很重要，但用于安装这种反应性部分的酶和生物合成策略仍未得到充分研究。在此，我们报告了使用计算机方法来识别具有潜在氮丙啶安装（氮丙啶酶）功能的酶。为了验证候选人，我们在体外重建酶活性并证明铁（IV）-氧代物种通过 C-H 键断裂引发氮丙啶环闭合。此外，我们使用机械探针将反应途径从氮丙啶化转移到羟基化。该观察、使用 H 2 18 O 和18 O 2的同位素示踪实验以及定量产物分析，为氮丙啶安装途径中的胺对碳正离子物质的极性捕获提供了证据。
• Total Synthesis of Ustiloxin D
  作者：Bin Cao、Haengsoon Park、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja017277z

  日期：2002.1.1

  The total synthesis of ustiloxin D, a highly potent inhibitor of microtubule assembly, has been achieved. Notable features are the use of nucleophilic aromatic substitution (SNAr) for the construction of a chiral tertiary alkyl-aryl ether linkage, Sharpless asymmetric aminohydroxylation for the formation of the beta-hydroxytyrosine moiety, macrolactamization, and regioselective methylation.
• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of 4,4-disubstituted-3-amino-2-azetidinones, starting from D-serine
  作者：Giuseppina Ageno、Luca Banfi、Giuseppe Casciob Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Renata Riva、Valeria Rocca

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00427-a

  日期：1995.7

  A strategy for the preparation of 4,4-disubstituted-3-amino-2-azetidinones which are useful intermediates for the synthesis of analogues of monosulfactam Tigemonam, was developed. It employs D-serine as chiral starting material and involves, as key steps, the diastereoselective addition of organometal compounds to ketones 9 and the stereospecific cyclization of tertiary alcohols 7 to the beta-lactams 6.