1-amino-3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone | 686267-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1-amino-3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-amino-3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；1-amino-3-(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 686267-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 356.362
• InChiKey: PXGHJHUPSXYZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-[(1-methylethylidene)amino]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective agents

  摘要：

  具有公式1的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

  公开号：

  US20040162285A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-{[(1E)-phenylmethylene]amino}-2(1H)-quinolinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-amino-3-(1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective agents

  摘要：

  具有公式1的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

  公开号：

  US20040087577A1

文献信息

• Inhibitors of HCV NS5B polymerase: synthesis and structure–activity relationships of N-1-heteroalkyl-4-hydroxyquinolon-3-yl-benzothiadiazines
  作者：John K. Pratt、Pamela Donner、Keith F. McDaniel、Clarence J. Maring、Warren M. Kati、Hongmei Mo、Tim Middleton、Yaya Liu、Teresa Ng、Qinghua Xie、Rong Zhang、Debra Montgomery、Akhteruzzaman Molla、Dale J. Kempf、William Kohlbrenner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.071

  日期：2005.3

  N-1-Alkylamino and N-1-alkyloxy-4-hydroxyquinolon-3-yl benzothiadiazines were synthesized and evaluated as inhibitors of genotype 1 HCV polymerase. The N-1-alkyloxy derivatives were not potent inhibitors, however N-1-alkylamino derivatives displayed comparable potency to carbon analogs. Analogs with aliphatic substituents were significantly more potent than those with benzylic substituents against genotype la polymerase. The most potent inhibitors contained small alkyl or carbocyclic substituents and exhibited IC50's of 50-100 and 200-400 nM against genotype 1 b and 1 a HCV polymerase, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1560827B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• US7902203B2
  申请人：——

  公开号：US7902203B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004041818A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention provides an HCV polymerase inhibiting compound having the formula (I) and a composition comprising a therapeutically effective amount of said compound. The present invention also provides a method for inhibiting hepatitis C virus (HCV) polymerase, a method for inhibiting HCV viral replication, and a method for treating or preventing HCV infection. Processes for making said compounds, and synthetic intermediates employed in said processes, are also provided.