trans-2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S,4S)-4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1243254-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S,4S)-4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-N-tert-butoxylcarbonyl-4-tert-butoxycarbonylmethylpyrglutamate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1243254-78-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇
• 分子量: 433.502
• InChiKey: FTYACGXSMHUIMT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S,4S)-4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 trans-tert-butyl (3S,5S)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-((S)-2-cyano-4,4-difluoropyrrolidine-1-carbonyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN (FAP)-TARGETED IMAGING AND THERAPY OF CANCERS AND OTHER FIBROTIC AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] IMAGERIE CIBLÉE DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES (FAP) ET THÉRAPIE DE CANCERS ET D'AUTRES MALADIES FIBROTIQUES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  纤维母细胞活化蛋白（FAP）靶向化合物（例如，共轭物）；一种用于影像癌症或纤维化的方法；以及治疗炎症性疾病/紊乱和癌症的方法。

  公开号：

  WO2021055641A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S)-4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以75%的产率得到trans-2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S,4S)-4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN (FAP)-TARGETED IMAGING AND THERAPY OF CANCERS AND OTHER FIBROTIC AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] IMAGERIE CIBLÉE DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES (FAP) ET THÉRAPIE DE CANCERS ET D'AUTRES MALADIES FIBROTIQUES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  纤维母细胞活化蛋白（FAP）靶向化合物（例如，共轭物）；一种用于影像癌症或纤维化的方法；以及治疗炎症性疾病/紊乱和癌症的方法。

  公开号：

  WO2021055641A1

文献信息

• Substituted 4-Carboxymethylpyroglutamic Acid Diamides as Potent and Selective Inhibitors of Fibroblast Activation Protein
  作者：Ting-Yueh Tsai、Teng-Kuang Yeh、Xin Chen、Tsu Hsu、Yu-Chen Jao、Chih-Hsiang Huang、Jen-Shin Song、Yu-Chen Huang、Chia-Hui Chien、Jing-Huai Chiu、Shih-Chieh Yen、Hung-Kuan Tang、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1021/jm1002556

  日期：2010.9.23

  Fibroblast activation protein (FAP) belongs to the prolyl peptidase family. FAP inhibition is expected to become a new antitumor target. Most known FAP inhibitors often resemble the dipeptide cleavage products, with a boroproline at the PI site; however, these inhibitors also inhibit DPP-IV, DPP-II, DPP8, and DPP9. Potent and selective FAN inhibitor is needed in evaluating that FA P as a therapeutic target. Therefore, it is important to develop selective FAP inhibitors for the use of target validation, To achieve this, optimization of the nonselective DPP-IV inhibitor 8 led to the discovery of a new class of substituted 4-carboxymethylpyroglutamic acid diamides as FAP inhibitors. SA R studies resulted in a number of FAP inhibitors having IC50 of < 100 nM with excellent selectivity over DPP-IV, DPP-II. DPP8, and DPP9 (IC50 > 100 mu M). Compounds 18a, 18b, and 19 are the only known potent and selective FA P inhibitors, which prompts us to further study the physiological role of FAP.
• [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN (FAP)-TARGETED IMAGING AND THERAPY OF CANCERS AND OTHER FIBROTIC AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] IMAGERIE CIBLÉE DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES (FAP) ET THÉRAPIE DE CANCERS ET D'AUTRES MALADIES FIBROTIQUES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2021055641A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Fibroblast activation protein (FAP)-targeting compounds (e.g., conjugates); a method for imaging cancer or fibrosis; and methods for treating an inflammatory disease/disorder and cancer.

  纤维母细胞活化蛋白（FAP）靶向化合物（例如，共轭物）；一种用于影像癌症或纤维化的方法；以及治疗炎症性疾病/紊乱和癌症的方法。