2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-D-altritol | 222408-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-D-altritol
• CAS: 222408-70-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: SDHSCJXOTIJVQZ-HPQIJTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-D-altritol 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethylphenylsilyl-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Unconventional Aminopyrimidine, Aminopurine, and Amino-1,3,5-triazine Methyloxynucleosides
  作者：Gloria Fernández-Cureses、Sonia de Castro、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1002/cmdc.201402465

  日期：2015.2

  Herein we describe a class of unconventional nucleosides (methyloxynucleosides) that combine unconventional nucleobases such as substituted aminopyrimidines, aminopurines, or aminotriazines with unusual sugars in their structures. The allitollyl or altritollyl derivatives were pursued as ribonucleoside mimics, whereas the tetrahydrofuran analogues were pursued as their dideoxynucleoside analogues.

  在本文中，我们描述了一类非常规核苷（甲氧基核苷），它们结合了非常规核碱基，例如取代的氨基嘧啶，氨基嘌呤或氨基三嗪，其结构中含有不寻常的糖。糖基烯丙基或altritollyl衍生物被用作核糖核苷类似物，而四氢呋喃类似物被用作其双脱氧核苷类似物。这些化合物对多种RNA和DNA病毒（包括人类免疫缺陷病毒（HIV））的活性差（如果有的话）。缺乏活性可能是由于缺乏有效的代谢转化为其相应的5'-三磷酸和对它们的靶酶（DNA / RNA聚合酶）的亲和力较差。几种化合物显示出对增殖的人CD4 +的细胞抑制活性T淋巴细胞CEM细胞和其他几种肿瘤细胞系，包括鼠白血病L1210和人前列腺PC3，肾脏CAKI-1和宫颈癌HeLa细胞。在C3H / 3T3细胞培养物中，有一些化合物对莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有抑制作用，其中2,6-二氨基三-O-苄基-D-烯丙醇基和-D-阿糖醇基嘧啶类似物最为有效。这一系列非常规核苷可能代表了潜在的抗增殖剂的新家族。