(6R,9S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one | 629618-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (6R,9S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 629618-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: FWFFJXSBOMRKBM-INTQDDNPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(R)-2-((6R,9S)-4,9-Dimethyl-2-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  N-{(5R,8S)-1-Benzyloxy-5-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl}-acetamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (6R,9S)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916