p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1350973-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxylbenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1350973-19-1
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆S
• 分子量: 494.609
• InChiKey: JEACLESYWLIZEJ-IIMJLWIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-tolyl 3-O-allyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  H 2 SO 4-二氧化硅：在对甲氧基苄基存在下选择性去除苄叉基和异亚丙基的有效促进剂

  摘要：

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1069829

文献信息

• Deuterium-isotope study on the reductive ring opening of benzylidene acetals
  作者：I-Chi Lee、Medel Manuel L. Zulueta、Chi-Rung Shie、Susan D. Arco、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c1ob06056b

  日期：——

  were prepared to probe the stereoselectivity of the reductive ring opening of carbohydrate-based benzylidene-type acetals. AlD3 revealed a retentive stereoselectivity probably through the rare SNi (internal nucleophilic substitution) mechanism. An SN1-like mechanism occurs in the acid-promoted regioselective BD3·THF- or Et3SiD-reductive ring opening.

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。