(2S,3S,5R)-3-Acetoxy-1-ethoxycarbonyl-2-benzyl-5-nonylpyrrolidine | 159154-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,5R)-3-Acetoxy-1-ethoxycarbonyl-2-benzyl-5-nonylpyrrolidine
• 英文别名: ethyl (2S,3S,5R)-3-acetyloxy-2-benzyl-5-nonylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 159154-02-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: YGAUTTJKENBQTD-SGNDLWITSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-Acetoxy-1-ethoxycarbonyl-2-benzyl-5-nonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (2S,3S,5R)-3-Acetoxy-1-ethoxycarbonyl-2-benzyl-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g

文献信息

• Desymmetrization of 3-dimethyl(phenyl)silyl glutaric anhydride with Evans’ oxazolidinone: an application to stereocontrolled synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808840c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin (1) has been achieved from the σ-symmetric 3-dimethyl(phenyl)silyl substituted glutaric anhydride 4 featuring its desymmetrization using Evans’ oxazolidinone 10. The first homochiral intermediate, the glutarate half-ester 9 was obtained from both the diastereoisomeric acids 11a and 12a in a convergent fashion. The dimethyl(phenyl)silyl group is not

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。
• Enantioselective Total Synthesis of Either Enantiomer of the Antifungal Antibiotic Preussin (L-657,398) from (S)-Phenylalanine
  作者：Wei Deng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00104a005

  日期：1994.12

  Enantioselective total syntheses of the antifungal agent (+)-preussin (1) and its enantiomer (-)-1 from (S)-phenylalanine are described. The central transformations are protic acid-promoted aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reactions (12 --> 19 and 13 --> 27, Schemes 4 and 6). Retro-Mannich fragmentation-Mannich cyclization (27 --> 28, Scheme 6) is key to the formation of (-)-1. This study demonstrates, for the first time, that enantioenriched substituted pyrrolidines can be prepared using the aza-Cope-Mannich rearrangement.