2-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)acetonitrile | 1351990-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(6-Methoxypyridin-2-yl)imidazol-4-yl]acetonitrile
• CAS: 1351990-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: FKLIYPRCEBBLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 4(5)-腈甲基咪唑 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373

文献信息

• Me₃(OMe)<i>t</i>BuXPhos: A Surrogate Ligand for Me₄<i>t</i>BuXPhos in Palladium-Catalyzed C–N and C–O Bond-Forming Reactions
  作者：Satoshi Ueda、Siraj Ali、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo202537e

  日期：2012.3.2

  A new biarylphosphine ligand, Me-3(OMe)tBuXPhos (L3), was designed as a surrogate for Me(4)tBuXPhos (L1). The Me-3(OMe)tBuXPhos could be prepared in a chromatography-free manner from inexpensive and readily available 2,3,6-trimethylphenol. Comparative studies demonstrated that a catalyst based on Me-3(OMe)tBuXPhos displayed the same reactivity as a catalyst based on Me(4)tBuXPhos for Pd-catalyzed C-N and C-O bond-forming processes.