2,2-dimethyl-5-((2R,5S)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate | 1373527-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((2R,5S)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate
• 英文别名: [2,2-dimethyl-5-[(2R,5S)-5-(3-nitropyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl] acetate
• CAS: 1373527-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₉
• 分子量: 380.311
• InChiKey: HRRQYAAXDJYLTD-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((2R,5S)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-((3aS,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的缺电子吡咯与中观亲电体的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol3006584
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-ylbenzoate 、 5-Acetoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-5-((2R,5S)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的缺电子吡咯与中观亲电体的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol3006584