methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-β-L-altrofuranoside | 141690-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-β-L-altrofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-[(1S)-1-fluoroethyl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 141690-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₄
• 分子量: 360.426
• InChiKey: SUOXBQBCUNPFGX-KJRRRBQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-fluoro-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction in the fluorination of methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy- and methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-.ALPHA.-D-hexopyranosides with diethylaminosulfur trifluoride(DAST).

  摘要：

  甲基 2-O-苄基-3，6-二脱氧-α-D-核糖和 α-D-阿拉伯-六吡喃糖苷（1 和 4）与二乙基氨基三氟化硫（DAST）发生氟化反应，分别得到甲基 2-O-苄基-3，5、6-三脱氧-5-氟-β-L-阿拉伯呋喃和 β-L-核六呋喃糖苷（3 和 6），以及相应的 C-4 保留构型的 4-脱氧-4-氟-α-D-吡喃糖苷。甲基 2，3-二-O-苄基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）与 DAST 反应主要生成甲基 2，3-二-O-苄基-5，6-二脱氧-5-氟-β-L-阿洛呋喃糖苷（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.826