1,4-epoxy-1,4-dimethylphenanthrene | 123674-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,4-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxyphenanthrene；1,4-dimethyl-1,4-epoxy-1,4-dihydrophenanthrene；1,12-Dimethyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-2(11),3,5,7,9,13-hexaene
• CAS: 123674-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XGUQEGQQPYVQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dimethylphenanthrene 在 亚磷酸三苯酯 、 七氧化二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenyl(mesityl)iodonium tosylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-epoxy-1,4-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g

文献信息

• Regioselective Gold-Catalyzed Allylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Yoshinari Sawama、Yasuyuki Kita、Koichi Kawamoto、Hiroyuki Satake、Norbert Krause

  DOI：10.1055/s-0030-1258528

  日期：2010.9

  In the presence of a gold catalyst, the ring opening of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes with allyltrimethylsilane affords allylnaphthalenes in high yield. For unsymmetrical substrates, high regioselectivity is observed in many cases. This reaction might proceed via tricyclic tetrahydrofuran intermediates which are formed stereoselectively.

  在金催化剂的存在下，1,4-环氧-1,4-二氢萘与烯丙基三甲基硅烷的开环以高产率得到烯丙基萘。对于不对称底物，在许多情况下观察到高区域选择性。该反应可能通过立体选择性形成的三环四氢呋喃中间体进行。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Functionalizations of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes
  作者：Yoshinari Sawama、Yuta Ogata、Koichi Kawamoto、Hiroyuki Satake、Kyoshiro Shibata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/adsc.201200771

  日期：2013.2.1

  1-naphthol derivatives via unstable cation intermediates formed by the acid-catalyzed ring-opening reaction of the 1,4-epoxy moiety of 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes, their nucleophilic functionalization using the cation intermediates as an active species is extremely difficult. We have accomplished the Lewis acid-catalyzed carbon-carbon and carbon-nitrogen bond formations associated with the ring-opening

  由于1,4-环氧-1,4-二氢萘可通过以下途径顺利转化为1-萘酚衍生物由1，4-环氧-1，4-二氢萘的1，4-环氧部分的酸催化的开环反应形成的不稳定的阳离子中间体，使用阳离子中间体作为活性物质对其进行亲核官能化是非常困难的。我们已经使用亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基叠氮化物完成了路易斯酸催化的与1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环有关的碳-碳和碳-氮键形成。阳离子中间体的稳定作用是基于将适当的取代基引入1,4-环氧-1,4-二氢萘的桥头位置，从而得到相应的独特且多功能的萘衍生物。
• Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide
  作者：Kee Yong Jung、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00285a011

  日期：1989.11