3-O-(4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranose | 88509-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranose
• CAS: 88509-62-0
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₉
• 分子量: 645.709
• InChiKey: SGWJOKARDJRWEN-RJLNBCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  139.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Acetamido-3-O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺菌血清型6的合成vonβ-1-rhamnosidischverknüpften寡糖

  摘要：

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88004-5
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-2,3-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosylbromid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-O-(4-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺菌血清型6的合成vonβ-1-rhamnosidischverknüpften寡糖

  摘要：

  摘要三糖O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→4）-O-β-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-1-鼠李吡喃糖（14）和四糖O-（2-乙酰胺基- 2-脱氧-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→2）-O- [β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→4）]-O-β-1-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-l-鼠李糖吡喃糖（21）被描述。已提出后者的结构作为得自弗氏志贺氏菌血清型6的脂多糖的O-特异性侧链的重复单元。关键中间体为4-O-乙酰基-2-O-烯丙基-3-O-苄基。首先与苄基3，4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷连接的-α-d-鼠李糖吡喃糖基溴化物得到封闭的β-连接的二糖。将其O-脱乙酰化，并在O-4'处与2,3,4-三-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴偶联，得到苄基O-（2,3，4-三-O-苄基-β-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-O-（2-O-烯丙基-3-O-苄基-β-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88004-5