3-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 203207-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 3-cyano-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-cyano-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 203207-05-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: YQKRSIZYAVDKIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  371.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-[(E)-3-anilino-3-oxoprop-1-enyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-pyrrole-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w

文献信息

• Pyrrol derivatives with antibacterial activity
  申请人：Green Morenike Oluyinka

  公开号：US20060223801A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式（1）的化合物及其药用可接受的盐：化学式（1）。同时描述了其制备方法、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染方面的应用。
• [EN] PYRROL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRROL A ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005026149A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了公式(1)的化合物及其药学上可接受的盐：公式(1)的制备方法、含有它们的药物组成物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染方面的使用也被描述了。
• PYRROL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1664025B1

  公开（公告）日：2007-09-19
• US7709503B2
  申请人：——

  公开号：US7709503B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• (<i>E</i>)-3-(2-(<i>N</i>-Phenylcarbamoyl)vinyl)pyrrole-2-carboxylic Acid Derivatives. A Novel Class of Glycine Site Antagonists
  作者：Cesarino Balsamini、Annalida Bedini、Giuseppe Diamantini、Gilberto Spadoni、Andrea Tontini、Giorgio Tarzia、Romano Di Fabio、Aldo Feriani、Angelo Reggiani、Giovanna Tedesco、Roberta Valigi

  DOI：10.1021/jm970416w

  日期：1998.3.1

  biological evaluation of novel (E)-3-(2-(N-phenylcarbamoyl)-vinyl)pyrrole-2-carboxylic acids bearing alkyl, acyl, alkoxy, phenyl, and halo substituents at the 4- and 5-positions of the pyrrole ring are reported. These compounds were studied for their in vitro affinity at the strychnine-insensitive glycine-binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor complex. In the [3H]glycine binding assay (E)-4

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增