3-氰基-5-甲基吲哚 | 194490-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-5-甲基吲哚
• 英文名称: 5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 194490-13-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: JIQYBYFWPOTTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-甲基吲哚 在 18-冠醚-6 lithium hydroxide 、 40% KF/Al₂O₃ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-Cyano-5-methylindol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1932833B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-氰基-5-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1932833B1

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994378A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。
• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• Copper-mediated C3-cyanation of indoles by the combination of amine and ammonium
  作者：Bin Liu、Jiehui Wang、Bo Zhang、Yang Sun、Lei Wang、Jianbin Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49339c

  日期：——

  A copper-promoted C3-cyanation of both the free N–H and N-protected indoles by N,N,N′,N′-tetramethyl-ethane-1,2-diamine (TMEDA) and ammonium is achieved. The iminium ion acts as the intermediate in this transformation, which is sequentially electrophilically attacked by indole and H2O followed by hydrolyzation to form the aldehyde. Then the reaction between the aldehyde and ammonium afforded nitriles. The reaction employs O2 as a clean oxidant with good efficiency and functional group tolerance. Thus, it represents a facile and safe procedure leading to 3-cyano indoles.

  通过 N,N,N′,N′-四甲基乙烷-1,2-二胺（TMEDA）和铵的促进，铜催化的 C3-氰化反应成功实现了游离 N–H 和 N-保护吲哚的氰化。亚胺离子作为该转化过程中的中间体，依次受到吲哚和 H2O 的亲电攻击，然后水解形成醛。接着，醛与铵的反应生成腈。这一反应采用 O2 作为清洁氧化剂，具有良好的效率和官能团耐受性。因此，它代表了一种简便且安全的步骤，能够产生 3-氰吲哚。
• AROMATIC RING DERIVATIVE AS IMMUNOREGULATION AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION OF AROMATIC RING DERIVATIVE
  申请人：Shanghai Jemincare Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3892616A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  Relating to a compound represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt of the compound, and an application of the compound as an S1P1 agonist.

  涉及一种由式 (I) 代表的化合物和该化合物的药学上可接受的盐，以及该化合物作为 S1P1 激动剂的应用。