1-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)ethan-1-one | 1042702-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 1042702-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: TWCFFRHYUHVOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)ethan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 4-aminobutanoate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143