Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 28538-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 28538-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₁₀
• 分子量: 335.268
• InChiKey: YYEKHTNIKXBLGO-IYKVGLELSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-4-nitro-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-4-nitro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitro sugars. XVII. Koenigs–Knorr syntheses

  摘要：

  从甲基3-去氧-3-硝基-β-D-葡萄糖吡喃苷（1）开始，制备了自由糖3-去氧-3-硝基-α-D-葡萄糖吡喃糖（2）、其四乙酰基（3）、以及2,4,6-三-O-乙酰基-3-去氧-3-硝基-α-D-葡萄糖吡喃基溴化物（4）。另一个以1为起点的反应序列得到了6-O-三苄基（6）、2,4-二-O-乙酰基-6-O-三苄基（7）、2,4,6-三-O-乙酰基（8）和2,6-二-O-乙酰基（10）衍生物，而2,4-二-O-乙酰基衍生物（9）由于乙酰基迁移无法纯化。将溴化物4分别与水、甲醇和苄醇反应，得到2,4,6-三-O-乙酰基-3-去氧-3-硝基-β-D-葡萄糖吡喃糖（5）以及相应的甲基和苄基β-D-糖苷（8和11）。将4与1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（12）以及四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基溴化物（14）与三苄基化合物6进行缩合反应，分别得到在C-3'（13）和C-3（15）位置具有去氧硝基功能的龙胆二糖衍生物。

  DOI：

  10.1139/v70-214