(S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enone | 1246077-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1246077-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: AFOFJYORPABRTG-WSROAFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4S)-4-hydroxy-2-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二硬脂酸A的全合成和结构重新分配：串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移方法。

  摘要：

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002416
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₂BNO₄ 、 (4S)-4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-iodocyclohex-2-en-1-one 在 trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.17h， 以82%的产率得到(S,Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二硬脂酸A的全合成和结构重新分配：串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移方法。

  摘要：

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002416

文献信息

• Total Synthesis and Structural Reassignment of (+)-Dictyosphaeric Acid A: A Tandem Intramolecular Michael Addition/Alkene Migration Approach
  作者：Alan R. Burns、Graeme D. McAllister、Stephen E. Shanahan、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/anie.201002416

  日期：——

  The acid test? The synthetic route to the title compound features a Z‐selective ring‐closing metathesis reaction and an E‐selective tandem intramolecular Michael addition/alkene migration sequence as the key transformations. The stereochemical configuration of the product was reassigned based on NMR studies.

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。