6-Fluoro-4-prop-2-ynyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one | 118108-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Fluoro-4-prop-2-ynyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
• 英文别名: 6-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 118108-43-3
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: WQTOBMIHTKOZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-4-prop-2-ynyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluoro-2-nitrophenoxy)acetonitrile 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Fluoro-4-prop-2-ynyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034

文献信息

• Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Bob Yaremko、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00107a048

  日期：1991.3

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]benzodiazepines bearing an ethynyl functionality at the 8-position and the isosteric thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]diazepines were prepared and evaluated as antagonists of platelet activating factor. The effects of substitution were explored in in vitro and in vivo test systems designed to measured PAF-antagonistic activity. Results are discussed and compared with previously published data. Many of the compounds had activity superior to WEB 2086, compound 1. In general, the thieno analogues exhibited better oral activity than the corresponding benzodiazepines. The duration of activity upon oral administration was modulated by the substitution on the acetylenic side chain. Compounds 71 and 81 were selected for further pharmacological evaluation as a result of their good oral potency and exceptionally long duration of action.
• TANIMURA, KEHNDZIRO;KOSEHKI, KODZI;SIMADZU, XADZIMEH;YAGINUMA, XIDEHYA
  作者：TANIMURA, KEHNDZIRO、KOSEHKI, KODZI、SIMADZU, XADZIMEH、YAGINUMA, XIDEHYA

  DOI：——

  日期：——