trans-β-Methyl-γ-propyloxy-crotonsaeurenitril | 21622-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-β-Methyl-γ-propyloxy-crotonsaeurenitril
• CAS: 21622-90-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: VWUIKYGFFGQAJI-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-Methyl-γ-propyloxy-crotonsaeurenitril 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 β-Methyl-γ-propyloxy-butyronitril
  参考文献：
  名称：

  Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines

  摘要：

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch9690205
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 3-甲基巴豆腈 生成 trans-β-Methyl-γ-propyloxy-crotonsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Regulators of cell division in plant tissues. VII. The synthesis of zeatin and related 6-substituted purines

  摘要：

  6-(4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯氨基)嘌呤 (一种从玉米中分离出来的细胞分裂素--玉米素（zeatin）是通过一种新方法合成的。β-甲基巴豆腈与 N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应 生成γ-溴-β-甲基巴豆腈、 由此制备出反式-γ-乙酰氧基-β-甲基巴豆腈。 制得。由这种乙酸酯衍生的醇被转化为 反式-β-甲基-γ-(四氢吡喃-2-氧基)巴豆腈。还原和酸水解得到 4-amino-2- methylbut-trans-2-en-1-ol 与 6-氯嘌呤发生反应。 与 6-氯嘌呤反应生成玉米素。制备出了几种γ-烷氧基-β-甲基巴豆硝酸酯，并用氯化铝-硫酸铝还原了它们。 氯化铝-氢化铝锂还原成相应的不饱和胺。 胺。在这些还原反应中也会形成饱和腈。制备的胺 胺与 6-氯嘌呤缩合，生成一系列 O-烷基玉米素。 此外，还合成了其他一些玉米素类似物。两种 在碘的存在下，硼氢化钠将两个 6-甲氧基烷基氨基嘌呤裂解为 6-羟基嘌呤。 在碘存在下，两种 6-甲氧基烷基氨基嘌呤被硼氢化钠裂解为 6-羟基烷基氨基嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch9690205