3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-ethynyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one | 1360536-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-ethynyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 6-ethynyl-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]furo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1360536-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: QNJLTDUWIDISBL-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-ethynyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)furano[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  专为DNA荧光错配传感设计的区分核碱基的Pyrrolo-dC Click加合物

  摘要：

  合成了与1,2,3-三唑骨架连接的新的pyrrolo-dC Click加合物（4和5），并制备了寡核苷酸。三唑体系要么直接连接到吡咯基部分（5），要么通过正丁基接头（4）连接。在寡核苷酸中保留了核苷5（Φ = 0.32）的量子产率，它是8-甲基吡咯并-dC（1 b，Φ = 0.026）或长接头衍生物4（Φ = 0.03）的量子产率的10倍。化合物5用作双链DNA中区分核碱基的荧光传感器。当5个位于四个规范核苷对面时，观察到极好的错配判别。当常规技术（例如高分辨率熔解分析）失败时，化合物5可能会用于长DNA靶中的SNP检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201103385
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 以150 mg的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-ethynyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  平行链DNA：通过“ G钳”和pyrololo-dC衍生物增强双链体的稳定性†

  摘要：

  合成了通过三唑接头与烷基氨基侧链束缚的新吡咯并-dC衍生物4。制备含有G-钳位3或吡咯并-dC衍生物4的寡核苷酸。在标准条件下寡核苷酸的合成和脱保护导致不需要的副产物形成。副产物被鉴定为氨基烷基侧链的丙烯腈加合物。将合成和后处理条件改变为快速脱保护化学反应并在固体支持物上进行氰基乙基的β-消除，得到纯的寡核苷酸。结合dA·dT和isoG d构建具有平行链取向的寡核苷酸双链体·dC碱基对。用G钳3取代dC残基导致ps DNA中非常稳定的双链体（两次掺入的ΔT m = +11°C），而吡咯并dC衍生物4表现得像dC。出乎意料的是，G-clamp 3与DNA中具有平行链取向的2'-脱氧异鸟苷形成了更稳定的碱基对。2'-脱氧鸟苷 在aps DNA中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06606h