9-chloro-2-methyl-10b-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo<3,2-c>quinazolin-5-one | 80171-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-methyl-10b-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo<3,2-c>quinazolin-5-one
• 英文别名: 9-Chloro-2,3,6,10b-tetrahydro-2-methyl-10b-phenyl-5H-oxazolo[3,2-C]quinazolin-5-one；9-chloro-2-methyl-10b-phenyl-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-c]quinazolin-5-one
• CAS: 80171-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: SCLWUHHXQOHCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-221.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-methyl-10b-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo<3,2-c>quinazolin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到6-chloro-3,4-dihydro-3-(2-hydroxypropyl)-4-phenyl-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quinazoline derivatives. II. The reactions of 2-trichloro- and 2-trifluoroacetamidobenzophenones with primary amines.

  摘要：

  5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮(2a)与几种初级烷基胺在DMSO中反应，得到了高产率的3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-4-三氯甲基-2(1H)-喹唑啉酮 6，这些化合物被发现是通过碱催化和/或热环化以及异构体5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮烷基亚胺的同时重排形成的。两种化合物5和6在苯中反应时均可获得。用体积较大的胺如异丙胺和环己胺处理化合物2a，在类似条件下，得到了相应的苯并酮亚胺5d和5e，经过加热于吡啶或HMPT中，这些亚胺分别可以转化为喹唑啉酮6d和6e。N-取代的三氯乙酰氨基苯并酮2m和3n与N-(2-氨基乙基)吗啉和氨在DMSO中反应，生成了1-烷基氨基苯并酮亚胺4m-o，经过与三氯乙酸酰氯的处理后，这些亚胺可以被迅速环化，得到相应的1-取代的4-三氯甲基喹唑啉酮6m-o。1-未取代的喹唑啉酮6中的三氯甲基基团在碱催化下可以很容易地被氢负离子、烷氧基或氢氧根等亲核试剂取代，几乎定量地产生3, 4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物9、10或11，而1, 3-二取代的喹唑啉酮6o则没有受到影响。在室温下，甲基亚胺5a的钠硼氢化物还原主要产生了三氯乙酰氨基苯基胺8a，该物质经过热环化通过氯仿分解生成喹唑啉酮9a。相比之下，5-氯-2-三氟乙酰氨基苯并酮(2p)与一些初级烷基胺在DMSO中反应，生成了三氟乙酰氨基苯并酮烷基亚胺5p-r，经过与钠硼氢化物的处理后，仅能转化为3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-2-三氟甲基喹唑啉15。这些程序成功应用于合成咪唑[1, 2-c]喹唑啉酮16、噁唑[3, 2-c]喹唑啉酮17t和17v，以及1, 3-噁唑啉[3, 2-c]喹唑啉酮17u。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2135
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-trichloroacetylaminobenzophenone 、 异丙醇胺 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, MICHIHIRO;YAMAMOTO, HISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2135-2156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3980645A
  申请人：——

  公开号：US3980645A

  公开（公告）日：1976-09-14