2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline | 80825-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 2-methyl-2,4-diphenyl-1H-benzo[h]quinoline
• CAS: 80825-11-2
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: NHUKJOCXHDWFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 苯乙炔 在 (1,3-bis(2,6-di(iPr)C₆H₃)-2,3-dihydroimidazol-2-ylidene)AuCl ammonium hexafluorophosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到2-methyl-2,4-diphenyl-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，金（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应由芳族胺和炔烃合成取代的1,2-二氢喹啉和喹啉。

  摘要：

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol070814l

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Tandem Hydroamination–Hydroarylation of Naphthylamines with Phenylacetylenes
  作者：Dipak Prajapati、Nimmakuri Rajesh、Rupam Sarma

  DOI：10.1055/s-0033-1341234

  日期：——

  A one-pot, three-component method for the synthesis of benzo-fused quinolines has been developed by tandem reaction between phenylacetylenes and naphthylamines. The first step of the reaction is hydroamination of the alkyne followed by a hydroarylation reaction to form the quinolines. Indium(III) trifluoromethanesulfonate was shown to be an efficient catalyst for the transformations, and the reaction proceeded in the absence of any other co-catalyst or additive to give the corresponding quinolines in good to excellent yields.
• Unusual Friedel-Crafts Reactions; 4¹. Synthesis of 2,4-Diphenyl-2-methyl-1,2-dihydroquinolines from Anilines and Phenylacetylene
  作者：Arturo Arduini、Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1981-29666

  日期：——