phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-mesyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 1013427-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-mesyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 1013427-72-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆S₂
• 分子量: 514.664
• InChiKey: HQJZWWJXPPLJJA-RBGCBHJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-mesyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到phenyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-mesyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物的首次合成

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸的磺酸类似物是由1-硫-1-岩藻糖苷衍生物合成的，在岩藻糖部分的C-4处引入叠氮基，并将碳负离子加成至完全保护的内酯上。对甲基糖苷形式的类似物进行神经氨酸酶抑制测定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.043