1-benzyl-4-(picolinamido)pyridinium chloride | 1338493-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(picolinamido)pyridinium chloride
• 英文别名: N-(1-benzylpyridin-1-ium-4-yl)pyridine-2-carboxamide;chloride
• CAS: 1338493-88-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₃O*Cl
• 分子量: 325.798
• InChiKey: RMQRNEBSVIMXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(picolinamido)pyridinium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CARBON MONOXIDE RELEASING MOLECULES

  摘要：

  揭示了包括过渡金属、至少一个一氧化碳配体和一个pH响应配体的一氧化碳释放复合物，这种配体调节一氧化碳的释放，包括这种复合物的组合物，以及使用这种化合物治疗各种疾病和状况以及保存细胞、组织或器官用于移植的方法。

  公开号：

  US20180273564A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-4-yl)picolinamide 、 氯化苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-(picolinamido)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  CARBON MONOXIDE RELEASING MOLECULES

  摘要：

  揭示了包括过渡金属、至少一个一氧化碳配体和一个pH响应配体的一氧化碳释放复合物，这种配体调节一氧化碳的释放，包括这种复合物的组合物，以及使用这种化合物治疗各种疾病和状况以及保存细胞、组织或器官用于移植的方法。

  公开号：

  US20180273564A1

文献信息

• Extending the Range of Neutral N-Donor Ligands Available for Metal Catalysts: <i>N</i>-[1-Alkylpyridin-4(1<i>H</i>)-ylidene]amides in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter D. W. Boyd、L. James Wright、M. Naveed Zafar

  DOI：10.1021/ic201527s

  日期：2011.11.7

  N[1-Alkylpyridin-4(1H)-yliden]amides (PYAs) are a new class of easily prepared, neutral N-donor ligands that share some features in common with N-heterocyclic carbenes. They are strongly electron-donating toward metal centers, and a palladium(II) complex of one of these ligands has been shown to successfully catalyze both the Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
• Reprint of: Pt(II) pyridinium amidate (PYA) complexes: Preparation and in vitro anticancer activity studies
  作者：Cheyenne M.A. Muller、Maria V. Babak、Mario Kubanik、Muhammad Hanif、Stephen M.F. Jamieson、Christian G. Hartinger、L. James Wright

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.045

  日期：2017.1

  N[1-Alkylpyridin-4(1H)-ylidenelamides (PYAs), also known as pyridinium amidates, are a class of recently introduced ligands for transition metal ions. Herein we report the synthesis of the Pt(PYA) complexes [PtCl(DMSO)(HL)]Cl-2 (1), [Pt(CH3)(DMSO)(L)]Cl (2) and [Pt(CH3)(PPh3)(L)]Cl (3)(L =N-(1-benzylpyridin-4(1H)-ylidene)picolinamide). L and [HL](+) act as bidentate ligands coordinating through the pendant pyridine and either the amidate oxygen or nitrogen atoms to give the corresponding N,O or N, N linkage isomers. DFT calculations were carried out to determine the most energetically favorable isomeric forms of these compounds. For 1 the N,O coordination mode was lower in energy, while for 2 and 3 hardly any difference was found. In vitro cytotoxicity studies of [HL]Cl and 1 in human colorectal carcinoma HCT116, non-small cell lung carcinoma NCl-H460, and cervical carcinoma SiHa cells showed that both compounds are cytotoxic in the low mu range. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.