(S)-4-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2,3,3-tetramethyl-5-oxo-hexanoic acid methyl ester | 108078-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2,3,3-tetramethyl-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 108078-71-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄Si
• 分子量: 420.665
• InChiKey: LRPGQSFODAYSCF-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2,3,3-tetramethyl-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到(5S,6S)-5-Acetyl-3,3,4,4-tetramethyl-6-phenyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高氯酸三苯甲基酯催化串联迈克尔-羟醛反应高立体选择性合成γ-酰基-δ-内酯

  摘要：

  通过高氯酸三苯甲基酯催化的 α,β-不饱和酮、烯酮甲硅烷基缩醛和醛之间的串联迈克尔-羟醛反应，可以高收率和高立体选择性制备 γ-酰基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1805
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 tert-butyl((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 苯甲醛 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-4-[(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-2,2,3,3-tetramethyl-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高氯酸三苯甲基酯催化串联迈克尔-羟醛反应高立体选择性合成γ-酰基-δ-内酯

  摘要：

  通过高氯酸三苯甲基酯催化的 α,β-不饱和酮、烯酮甲硅烷基缩醛和醛之间的串联迈克尔-羟醛反应，可以高收率和高立体选择性制备 γ-酰基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1805