(Z)-2-(1-tert-butyl-2,2-dimethylpropylidene)non-5-en-3-ynal | 1242261-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(1-tert-butyl-2,2-dimethylpropylidene)non-5-en-3-ynal
• 英文别名: (Z,5Z,6Z)-9-[(3Z)-8-tert-butyl-9,9-dimethyldeca-3,7-dien-5-ynyl]-6-(5-tert-butyl-6,6-dimethylhept-4-en-2-ynylidene)-5-(4-tert-butyl-5,5-dimethylhex-3-en-1-ynyl)-8-[(2Z)-7-tert-butyl-8,8-dimethylnona-2,6-dien-4-ynyl]-7-[(1Z)-6-tert-butyl-7,7-dimethylocta-1,5-dien-3-ynyl]-4-(3-tert-butyl-4,4-dimethylpent-2-enylidyne)-2-[(7Z)-3-tert-butyl-2,2-dimethylundeca-3,7-dien-5-yn-4-ylidene]-5-butylidene-7-ethyl-3-[(Z)-hex-2-enylidyne]-8-methyl-4-[(Z)-pent-1-enyl]-6-propylnon-5-en-3-ynal
• CAS: 1242261-07-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: MMJWQHVCJAJRAI-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-tert-butyl-5,5-dimethylhex-3-en-1-yne 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-tert-butyl-6,6-dimethylhept-4-en-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  高位阻多烯炔的制备

  摘要：

  通过应用乙炔化学的常规方法，由相应的醛 6-8 制备末端烯炔 10-12。在对这些碳氢化合物的反应性进行探索性研究后（从 10 制备 13、18 和 19），这些结构单元随后被氧化二聚化（Glaser 偶联）为空间保护的寡烯炔 22-25；13 的 McMurry 偶联产生 26 为非对映异构体的混合物。虽然 22 对硫化钠呈惰性，但较高的乙烯基/乙炔 23-25 提供了新型噻吩衍生物 28-31。通过单晶 X 射线结构分析确定了几种 (22-25, 28, 29) 新高度不饱和化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000018

文献信息

• Preparation of Highly Hindered Polyenynes
  作者：Pinar Kiliçkiran、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201000018

  日期：2010.7

  diastereomers. Whereas 22 is inert towards sodium sulfide the higher vinylogs/ethynylogs 23–25 furnished the novel thiophene derivatives 28–31. The structures of several (22–25, 28, 29) of the new highly unsaturated compounds were determined by single-crystal X-ray structural analysis.

  通过应用乙炔化学的常规方法，由相应的醛 6-8 制备末端烯炔 10-12。在对这些碳氢化合物的反应性进行探索性研究后（从 10 制备 13、18 和 19），这些结构单元随后被氧化二聚化（Glaser 偶联）为空间保护的寡烯炔 22-25；13 的 McMurry 偶联产生 26 为非对映异构体的混合物。虽然 22 对硫化钠呈惰性，但较高的乙烯基/乙炔 23-25 提供了新型噻吩衍生物 28-31。通过单晶 X 射线结构分析确定了几种 (22-25, 28, 29) 新高度不饱和化合物的结构。