allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1240486-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 1240486-91-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: IVZOVXANVLCQBB-RFRYKDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到allyl 2-O-trans-cinnamoyl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-n-dodecanoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到allyl 2-O-2(S)-methylbutyryl-3-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷L的全合成

  摘要：

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。

  DOI：

  10.1021/jo101231r

文献信息

• Total Synthesis of Batatoside L
  作者：Lin Xie、San-Yong Zhu、Xiao-Qiu Shen、Li-Li He、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo101231r

  日期：2010.8.20

  The total synthesis of batatoside L (1), a resin glycoside possessing cytotoxicity against laryngeal carcinoma cells, has been completed in a highly convergent manner. The most crucial step in this total synthesis was the efficient construction of the 18-membered macrolactone framework through the Corey−Nicolaou macrolactonization approach.

  batatoside L（1）是对喉癌细胞具有细胞毒性的树脂糖苷的总合成，已经以高度趋同的方式完成。在这一总合成过程中，最关键的一步是通过Corey-Nicolaou宏观内酯化方法有效构建18元的宏观内酯框架。