1-(2-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene | 1526936-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene
• CAS: 1526936-09-3
• 化学式: C₆₈H₁₀O
• 分子量: 842.827
• InChiKey: UMCGCSCLUKLQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.39
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(2-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene 在 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到1-(morpholino)-4-(2-methoxybenzyl)-1,4-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed C–H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes

  摘要：

  A novel and highly efficient Cu-catalyzed C-H amination of the monofunctionalized hydrofullerenes for the synthesis of 1,4-difunctional fullerenes has been reported. A new series of 1,4-fullerene derivatives having various monoamine addends were synthesized in good to high yields under mild reaction conditions. The controlled experiments revealed that the reaction proceeds through the formation of a fullerene monoradical as a key intermediate followed by coupling with an amine radical.

  DOI：

  10.1021/ol403573r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 、 足球烯 在 丙烷-1-硫醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(2-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  超越PCBM：用于高效有机太阳能电池的甲氧基化1,4-双苄基[60]富勒烯加合物†

  摘要：

  有机太阳能电池主要基于共轭聚合物和经典的富勒烯衍生物PCBM，并且具有适度的开路电压（V oc）。V oc增加需要具有比PCBM高的LUMO的富勒烯受体。迄今为止，为此目的合成的大多数富勒烯衍生物要么不能实现PCBM所提供的高光电流，要么与用于高效有机太阳能电池的下一代低带隙共轭聚合物的相容性较差。在这里，我们报告了甲氧基化的1,4-双苄基富勒烯加合物的简便合成及其在共轭聚合物基太阳能电池中作为有效电子受体的应用。已发现甲氧基对于提高LUMO水平至关重要，因此对提高V oc至关重要。与母体1,4-双苄基富勒烯相比，更重要的是与PCBM比较。与经典的结晶聚合物P3HT一起使用时，最好的富勒烯1,4-双加合物比PCBM的功率转换效率提高约20％。当与高性能低带隙聚合物PTB7结合使用时，双加合物既增加了器件的开路电压，又保持了较传统的PCBM所提供的高光电流。我们还研究了10种不同的1,4-富

  DOI：

  10.1039/c5ta07688a